An vielen Orten wird die Geschichte der Insel als Anlaufstelle der Seefahrer und Entdecker früherer Zeiten spürbar. So widmet sich ein Museum dem Wirken von Christoph Kolumbus. Die Stadt entstand an dieser Stelle, weil es sich bei der Bucht um den größten Naturhafen Madeiras handelte. Weil in der Umgebung so viel Fenchel wuchs, gaben ihr die ersten Siedler im 15. Jh. den Namen funcho, portugiesisch für "Wilder Fenchel".

Bei einem ersten Besuch von Funchal wird man sich auf die Avenida Arriaga mit den Geschäften und die Avenida do Mar 01 konzentrieren, die mit schattigen Bäumen und Gartenanlagen die Marina umgibt. Hier befindet sich auch der Palácio São Lourenço, das für unsere Rundwanderung den Ausgangspunkt bildet. Der stattliche Bau hat im 16. Jh. seinen Anfang genommen und dient heute dem Gouverneur sowie dem Militärkommandanten der Insel als Wohnsitz. Wir folgen der breiten Prachtstraße in westlicher Richtung und kommen sogleich an der Marina mit den großen Jachtbooten vorbei. Über die nach rechts vor einem Kreisverkehr abgehende Rua Fontes gelangen wir zum Park Santa Catarina 02, der sich über ein nach Westen ansteigendes Küstenareal erstreckt. Die ruhige und schattige Anlage bietet die Kulisse für die schlichte Kapelle Santa Catarina, die zu den ältesten Kirchen der Insel gehört. Zahlreiche Mitbringsel aus aller Welt wie Kampferbaum, Korallenbaum, Peruanischer Pfefferbaum oder Kauritannen zieren den Garten. Im oberen Gartenteil empfängt uns neben Araukarien das Café Esplanada do Lago sowie das Kolumbus-Denkmal.

Am Kreisverkehr 03 an der nordöstlichen Ecke der Parkanlage, der Rotunda do Infante, wenden wir uns der nach links oben abgehenden Rua Dr. Brito Cãmaro zu, um in Richtung Convento de Santa Clara aufzusteigen. Wir biegen bei der nächsten Straße rechts ab, überqueren die Rua Major Reis Gomes und später die Rua da Carreira und gelangen über diese in die Rua das Cruzes 04. Vor uns ragt die mächtige Festungsanlage Forte do Pico oder Castelo de São João de Pico auf. Das imposante Bauwerk steht heute in militärischer Verwendung und verfügt aus vergangener Zeit über eine tiefe Zisterne. Wir gehen durch die Rua das Cruzes dem Eingang des Klosters Santa Clara 05 entgegen, das sich in der Oberstadt von Funchal befindet. Das Erdbeben von 1748 hat dem Gebäude arg zugesetzt, doch es wurde weitgehend restauriert und beherbergt heute das Kulturmuseum Madeiras. Neben dem Kreuzgang des Konvents blieb die gotische Nordfassade erhalten. Im Archäologischen Park können Steinskulpturen besichtigt werden.

Wir haben den höchsten Punkt unseres Rundgangs erreicht und beginnen mit dem Rückweg in Richtung Zentrum. Durch die Calcada de Santa Clara geht es vorbei am Stadtmuseum direkt hinab zum Stadtgarten 06, dem Jardim Municipal, der an der mondänen Avenida Arriaga liegt. Die schattige Grünanlage bietet lauschige Sitzgelegenheiten, das nostalgische Café O Concerto, ansehnliche Blumenbeete, die saisonal gestaltet werden, sowie den tropischen Baumbestand aus aller Welt wie Palmfarne, Kapokbaum, Leberwurstbaum und Araukarien.

Wenn wir nach links in die als Fußgängerzone gestaltete Avenida Arriaga einbiegen und unter den violett-blauen Jacarandabäumen flanieren, das Denkmal vom Stadtgründer João Gonzales bewundern oder der Old Blandy Wine Lodge einen Besuch abstatten, gelangen wir nach links über die Avenida Arriaga zum Rathaus 07. Das Ensemble mit dem großen Brunnen, der Kirche Igreja do Colégio und der kunstvollen schwarz-weißen Pflasterung machen diesen Platz einem der bemerkenswertesten urbanen Räume der Insel. Das Rathaus beherbergt auch das Stadtmuseum, das während der Amtsstunden besichtigt werden kann. Anschließend folgt die große Kathedrale 08 an der Praça do Municipio. Mit dem Bau des stattlichen Gotteshauses, das bei Einheimischen in Anlehnung an den Bischofsitz einfach mit "Sé" (sedes = Bischofsitz) bezeichnet wird, wurde bereits 1485 begonnen. Sie ist damit die erste portugiesische Kathedrale außerhalb des Festlandes. Die äußere, streng wirkende Fassade blieb seither fast unverändert, während wir im Inneren zwei Stilrichtungen bewundern können. Der vordere Altarraum besitzt gotische Netzgewölbe, während die Kirchenschiffe "nur" mit Holzdecken ausgestattet sind.

Auch der Platz vor der Kirche verdient es, sich ihm ein paar Augenblicke zu widmen. Denn das Ensemble von großem Brunnen, der Kirche Igreja do Colégio, dem Rathaus 08 und der kunstvollen schwarz-weißen Pflasterung machen ihn zu einen der bemerkenswertesten urbanen Plätzen der Insel. Das Rathaus beherbergt auch das Stadtmuseum, das während der Amtsstunden besichtigt werden kann. Durch die Altstadtgassen mit zahlreichen Läden und kleinen Restaurants schlendern wir in Richtung Markthallen. Nach dem Überqueren der beschaulichen Praça de Colombo mit den Cafés und den umgebenden Palästen und quadratischen Türmen nimmt uns die Rua do Esmeraldo auf und bringt uns zum Graben der Ribeira de Santa Luzia, den wir überqueren. Der Mercado dos Lavradores 09 befindet sich östlich der Ribeira de João Gomes an der Rua Proteta. Im Bauernmarkt preisen die Händler exotische Früchte, Fleisch, Wurst, Geflügel, Korb- und Lederwaren an. Der hintere Gebäudeteil, die Praça de Peixe, beherbergt den Fischmarkt, in dem es vormittags besonders laut zugeht. Die zweite Straße südlich des Marktes, die Rua de D. Carlos I., bringt uns zur Talstation der Seilbahn nach Monte 10, die sich im Jardim do Almirante Reis befindet. Die Gondelbahn verbindet das Zentrum mit dem bereits erwähnten Ortsteil Monte. Der Park war früher ein Exerzierplatz und erhielt sein futuristisches Gepräge durch den geschätzten portugiesischen Architekten João Ferreira Nunes. Die Strandpromenade führt noch 300 m weiter nach Osten zum Fortaleza São Tiago 11, die das Ende der Stadtmauer von 1620 sicherte. Hier ist das Museum für zeitgenössische Kunst untergebracht. Manche werden sich für die Felsbadeanlage Barreirinha interessieren, die vom Largo do Socorro aus zugänglich ist und neben den Pools auch aus Liegeflächen und einer Bar besteht.

Der Rückweg zum Ausgangspunkt beim Palacio São Lourenço an der Avenida do Mar 01 verläuft in westlicher Richtung stets dem Ufer entlang und ist nach gut 1 km erreicht.

Stadtrundgang durch Funchal