Vom Dorfkern, dem Douglas Square 01 (99 m) und der Bushaltestelle, gehen wir in südlicher Richtung auf der ortsauswärts führenden Hauptstraße. Direkt hinter der nachfolgenden Kirche und dem Wegweiser Richtung Reivel Trail gehen wir links am Sportplatz vorbei – Richtung Fluss – durch ein Holzgatter und auf den rechts weiterführenden Pfad, entlang des Flusses Liddel Water. Nach 200 m überqueren wir die 1823 gebaute Holm Bridge. Bei der nächsten Möglichkeit gehen wir links, Richtung Forest/Park. Bei der darauf folgenden Weggabelung gehen wir halb rechts, Richtung Whithaugh Burn. Hinter einem Viehgitter führt der Weg weiter über Weide- und Moorlandschaften Richtung einzeln stehender Häuser. Einen rechten Abzweiger Richtung Crossborder Route ignorieren wir. Wir erreichen einen Parkplatz mit Picknickplätzen. Hinter einer Informationstafel der Forstverwaltung folgen wir den roten oder orangefarbenen Wegweisern. Auf einer Brücke queren wir den Bachlauf Whithaugh Burn, danach steigt der Weg auf einer Schotterpiste an. Einen linken Abzweiger ignorieren wir, während wir bei der nächsten Weggabelung halb rechts gehen, am Zaun entlang. Nach gut 200 m erreichen wir vor einer Baumgruppe das sogenannte Belshiels Settlement 02 (182 m), wo die moosüberwachsenen Grundmauern von zwei Hütten zu sehen sind. Wir gehen 10 m auf dem Hinweg zurück, um dann halb rechts bergab einem unscheinbaren Pfad zu folgen, der kurz später in einen breiteren Pfad mündet.

Nach einem kurzen Stück bergab gabelt sich der Weg, hier laufen wir halb rechts, auf einer kleinen Fußgängerbrücke über Piper Burn Richtung eines einzeln stehenden Hauses. Die Zufahrt zum Haus führt zur Straße, an der wir 325 m rechts gehen, bis zum Castleton Churchyard 03 (137 m) mit alten und interessanten Grabsteinen. Würde man noch ein kurzes Stück auf der Straße weitergehen, so fände man dort einen nicht sehr spektakulären Steinhaufen, die Überreste des ehemaligen Dorfes Castleton.

Wir gehen auf der Straße zurück und 850 m hinter dem nun linken Abzweiger vom Hinweg treffen wir auf ein erstes Haus am linken Straßenrand, noch vor der Kirche. Bei der Gründung von Newcastleton wurde die Kirche aus Castleton komplett abgebaut und an dieser Stelle wieder aufgebaut. Sie ist seit 1952 geschlossen und gehört einer Privatperson. Das Haus vor der Kirche, heutzutage ein Ferienhaus, war früher die Old School 04 (111 m) von Castleton. An der der Straßenseite zugewandten Hausfront ist ein Stein mit einer lateinischen Inschrift eingelassen ("Für Gott und die Kirche, heute gehört mir, morgen gehört dir"), datiert mit 1621. Wir gehen auf der Straße weiter und bei der Straßengabelung halb links über die 1792 gebaute Hermitage Bridge und den gleichnamigen Fluss Hermitage.

Kurz hinter einer weiteren Brücke folgen wir rechts dem Abzweiger Richtung Roan Farm, gehen aber sofort bei der nächsten Möglichkeit links und folgen nun der Trasse der Old Railway Line 05 (109 m). Vor einem Campingplatz gehen wir links bis zur Hauptstraße vor, dort rechts und nach weiteren 325 m erreichen wir den Ausgangspunkt 01 der Wanderung.

Castleton und Newcastleton