Vom Parkplatz an der Viale della Libertà am nördlichen Ortsrand von Chianciano 01 folgt man der SP 30 in östlicher Richtung und zweigt nach rund 200 m nach links in die Via Risorgimento ab. Am Rathaus zur Rechten vorüber führt die Straße in nordöstlicher Richtung aus dem Ort hinaus und leitet in den Graben Fosso Cavernano 02 hinunter. Zwischen den Gebäuden eines recht großen Agriturismo hindurch wandert man an einer Kreuzung geradeaus weiter und steigt zwischen Weingärten wieder aus dem Graben auf. Die an der folgenden Kehre links abgehende Kehre Via Fontecornino wird ignoriert, man steigt rechts weiter auf und erreicht das Gehöft Il Palazzo. An der folgenden T-Kreuzung wendet man sich nach links und erreicht ein weiteres Gehöft, die Case Alta 03 . Vom Gut folgt man dem Feldweg, welcher an Hecken bzw. Waldrändern entlang bis zur Via Fontelellera führt. Dieser folgt man nach links und passiert nun abwechslungsreiches Gelände aus Ackerflächen und Buschwald, bis man schließlich die Örtlichkeit San Camillo 04 erreicht. Hier folgt man nicht dem breiten, nach Paterno führenden Schotterweg, sondern biegt etwa 50 m weiter in einen recht schmalen Feldweg ab, welcher in nordwestlicher Richtung zur Via Villa Bianca führt. Diese Straße leitet geradeaus weiter zum Agriturismo Marisa und beschreibt hier eine Rechtskurve. Etwa 500 m weiter wendet man sich auf dem mit den Nummern 3 und 6 markierten Wanderweg nach links. Es gilt einen letzten Graben, den Fosso Salcheto 05 , zu queren. Jenseits des Grabens steigt das Gelände deutlich gegen Montepulciano hin an. Über die Via dell’Acquapuzzola erreicht man den Ortsrand. An einer Kreuzung rechts haltend kommt man zu einem Sportareal mit Fußball- und Tennisplätzen, vor dem links die Via di Martiena zum Busbahnhof von Montepulciano 06 führt. Der mittelalterliche Stadtkern liegt nur knapp oberhalb in westlicher Richtung.

VON CHIANCIANO TERME NACH MONTEPULCIANO